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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Propacetamol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Propacetamol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Propacetamol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-(Acetylamino)phenyl(diethylamino)acetat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Propacetamolum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloses Pulver <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-newdruginfo_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-newdruginfo-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=66532-85-2">66532-85-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Propacetamol)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=66532-86-3">66532-86-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Propacetamol·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">266-390-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>228 °C <small>(Propacetamol·Hydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-newdruginfo_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-newdruginfo-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>wenig löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-newdruginfo_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-newdruginfo-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>nahezu unlöslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small><sup id="cite_ref-newdruginfo_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-newdruginfo-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Propacetamol</b> ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (<a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetika</a>). Chemisch handelt es sich um einen <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> aus dem Arzneistoff <a href="Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a> und der <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> Diethylglycin.

</p><p>Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden <a href="S%C3%A4ure-Basen-Haushalt" title="Säure-Basen-Haushalt">physiologischen pH-Werten</a> kaum löslich. Durch <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenterale</a> (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a>, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.

</p><p>Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die <a href="Infusion" title="Infusion">Infusion</a> von Propacetamol eine schnellere <a href="Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">Analgesie</a>. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt <a href="Fieber" title="Fieber">Fieber</a> innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser <a href="Antipyretisch" class="mw-redirect" title="Antipyretisch">antipyretische</a> Effekt hält mindestens 6 Stunden an.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.<sup id="cite_ref-A._Kleemann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: <i>Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects.</i> In: <i><a href="International_Journal_of_Clinical_Pharmacology_and_Therapeutics" title="International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics">International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics</a>.</i> Band 42, Nummer 1, Januar 2004, S. 50–57, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14756388?dopt=Abstract">PMID 14756388</a>.</li>

<li>Uwe Junker, Stephanie Eckey: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/26113/Schmerztherapie-Zahlreiche-Dogmen-fallen">Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen</a></i>. In: <i><a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a>.</i> 98, Ausgabe 8/2001.</li>

<li>P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: <i>Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery.</i> In: <i>British journal of anaesthesia.</i> Band 94, Nummer 5, Mai 2005, S. 642–648, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/bja%2Faei109">10.1093/bja/aei109</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15790675?dopt=Abstract">PMID 15790675</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=428">pharma-kritik Jahrgang 18, Nr. 11</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140323014453/http://www.newdruginfo.com/pharmacopeia/bp2003/British%20Pharmacopoeia%20Volume%20I%20and%20II/Monographs%20Medicinal%20and%20Pharmaceutical%20substances/P/Propacetamol%20Hydrochloride.htm">Propacetamol Hydrochloride</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 23. März 2014 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1340–1341, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-08-06" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Propacetamol&oldid=247457238">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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